Великое множество существовало в России святых мест, обительных пустыней, уединенных скитов и монастырей. Облагодатствованные Духом Святым и неустанными трудами и молитвами наших предков, сияли они как бисер многоценный пред лицем Вседержителевым. Малые и великие, в равном достоинстве, являясь училищами высокой нравственности и благочестия. Одним из таких мест и является Благовещенская Ионо-Яшезерская мужская пустынь. Точная дата основания пустыни неизвестна. Первые сведения о ней относятся к XVI веку, ко времени правления царя Иона Грозного. Основателем монастыря был преподобный Иона, один из последних учеников и соратников преподобного Александра Свирского. Приняв от учителя благословение на подвиг пустынничества, преподобный Иона поселился меж двух озер - Яшезеро и Сенное - где пребывал в безмолвии около тридцати лет. Со временем, к преподобному стали стекаться пустыннолюбцы и возникла необходимость в устройстве обители.
         Первой постройкой была церковь во имя Благовещения Пресвятой богородицы. Затем были устроены келии и хозяйственные постройки с оградою. Для сбора средств на создание монашеской общины в 1562 году была открыта вкладная книга. Этот год и можно считать годом основания Благовещенского Ионо-Яшезерского монастыря.
         В 1589 г. братия обители во главе с преподобным Ионой и старцем Иосифом обратились с челобитной к митрополиту Новгорода и Великих Лук Александру об освобождении их монастыря от различных податей, в связи с бедностью обители. В том же году 1 июня митрополит подписал жалованную грамоту, где преподобный Иона с братией освобождались от податей. Высвобожденные средства от податей пошли на строительство нового храма Преображения Господня, возведение которого было начато в 1628 году и завершено через год. Вкладчиками нового монастыря стали великая княгиня и царица Марфа Ивановна, и великие князья, и цари Федор Иванович (1584-1598 гг.) и Василий Иванович Шуйские (1605-1610 гг.). В частности, царственными особами были пожертвованы: "служебник печатной в десять; триодь цветная печатная в десять".
Почитателем преподобного и его подвигов также стал в свое время митрополит Новгородский Исидор (1603-1619 гг.). Преосвященным были пожертвованы колокола на новую Преображенскую церковь. Из прочих вкладчиков замечательнее других были Соловецкие настоятели Соловецкого монастыря Иринарх и Иаков. Игумен Иаков был учеником митрополита Московского Филиппа, в бытность его настоятелем Соловецкого монастыря. Их жертвованием (1614-1622 гг.) стали: "служебник письменной в полдесять; Апостол харатейный в десять; Пролог харатейный, Сентябрьская половина в десять, Пролог мартовския половины письменный в десять; данье того ж Яшезерского монастыря строителя Ионы: Пролог письменный в десять, две Минеи - сентябрь и октябрь месяц; данье Соловецкого монастыря игумена Иакова."
Уже к концу 1629 года Яшезерская пустынь рисовалась следующим образом: "церковь Благовещения Пречистые Богородицы древяна, а в ней придел Николы Чудотворца с 5 образами, крест и двери царские на краске. Церковь Преображения Господня теплая с трапезою, клецки, а в церкви образов: 11, двери царские и проч. на краске, на престоле индитья и покров крашеные (таковы и проч. одежда); да на престоле Евангелие тетр печатное в десять; да на колокольнице 4 колокола, по смете в 4 пуда; да монастырь обнесен оградою; а в монастыре келья гостиная, да три кельи братских, да за монастырем двор конюшенной, да двор коровицкой...".
         По кончине основателя Яшезерской обители, случившейся около 1592 года, история обители теряется на десятилетия. Однако известно, что спустя 36 лет монастырем управлял строитель Ефимий. На его имя 1665-1669 гг. была выдана митрополитом Новгородским Питиримом благословенная грамота на обновление Благовещенской церкви и ее кровли. Далее в синодике Яшезерского монастыря читаем после строителя Ионы следующие имена: иеромонах Иосиф, Лаврентий, Феодосий-I, Феодосий и Варлаам, но были ли они строители или настоятели монастыря и кто из них и сколько управлял обителью, неизвестно. В 1725 году пустынь была приписана "по малотребности" к Клименецкому мужскому монастырю. 14 мая 1726 года по указу от заказчика Александро-Свирского монастыря архимандрита Кирилла Яшезерская пустынь была подчинена смотрению монаха Нифонта. Хозяйство пустыни против 1724 года представляется в более благоустроенном виде. Число рабочего и рогатого скота возросло до 30 голов, хлеба разного в записи имеется 34 четверти. В 1734 году Яшезерская пустынь была полностью приписана к Александро-Свирскому монастырю. Вследствие чего 27 января того же года, по указу архиепископа Новгородского Феодосия и по приказу Александровского монастыря архимандрита Кирилла, была сделана опись имущества Яшезер-ского монастыря. Автор описи, сын боярский Василий Бухвостов, описывает здания "приписной Яшезерской пустыни" следующим образом: "Монастырь Благовещенский, да в том монастыре церковь деревянная во имя Благовещения Пресвятой Богородицы с обветшалою кровлею; в ней более замечательнее местные образа: Благовещения Пресвятои Богородицы в киоте, мерою пол-аршина, оклад серебряной золочен, басменой, а крестов шесть больших малых девять. Николая Чудотворца в аршин, венец и гривна серебряны, золоченныя басмены. На левой стороне царских дверей образ Пресвятыя Богородицы Одигитрия на красках, у того образа написаны лампадочки серебряны на золоте. Под тем образом пелена выбойчатая. Из иных образов привесы обретаются в казне в ящике. Прочие образа на красках, перед ними подсвечники железные. На престоле Св. Евангелие, обложено бархатом красным, да нем Евангелисты серебряные позолочены басмены. Сосуды: звезда, лжица и ковшик оловянныя. Воздухи крашеные, посередке вставлен зеленый атлас. В приделе Николая Чудотворца на правой стороне образ Св. Николая на красках, у того образа венец серебряный, вызолоченный басменой. Прочие образа на красках. Из риз более других замечательны: ризы пестрые, бумажные, оплечия атласные. Из епатрихилия одна с травицами серебряными числом до восьми, на ней нашито шесть крестов серебряных, из поручей одни атласные белые. Да те ризы подание в тую Яшезер-скую пустынь в церковь Благовещения Пресвятыя Богородицы и Николая Чудотворца Великой Государыни Благоверныя Царицы и Великой Княгини Параскевы Федоровны. Красного атласу, оплечие атласу белого, шито разными шелками травами, да поручи лудины красного и зеленаго, воздухи парчевые травчатые, кружева серебряные, в средниках на тех воздухах кресты также серебряные. Да Евангелие престольное обложено бархатом зеленым, Евангелисты серебрянны золоченые басменые, без застежек. Да книг новоисправных печатных: Триодь Великопостная, Апостол, два Пролога в десять сен-тябрской половины, да Пролог Июль и Август: подания Александро-Свирского монастыря Архимандрита Кирилла (1703-1705). Окна в церкви слюдяные, колокольня осмиугольная рубленая, ветхая, колокола прежние, ограда около монастыря ветхая гораздно, и ворота выпали; хорошего строения три келии: в одной связи хлебная и две малых келии, ветчаныя и с чуланы, среди монастыря амбар хлебной, а в нем всякого молочного хлеба четвертей двенадцать да не молочного шесть четвертей, соли полпуда. Скота рабочего пять голов, роговаго двенадцать. На скотном дворе строение все новое, да монастырская мельница стоит на ручью, от монастыря в 15 верстах. Да в той же Яшезерской пустыни монахи: Строитель Адриан, да беглецы вкладчики и трудники, Алексей Ерофеев с детьми и Потап Захарьев."
В 1738 году пустынею заведовал старец Моисей, по поручению строителя Клименецкого монастыря иеромонаха Корнилия. В 1741 году 3 апреля строитель Клименецкого монастыря иеромонах Корнилий поручил монаху Геннадию надзирание церквей и церковной утвари в Благовещенском Яшезерском монастыре. Распоряжение это вызвано было особенным обстоятельством. В пустыни тогда хозяйствовал не монах или какое либо духовное лицо, а простой работник Клименецкого монастыря Иван Иванов... Монах Геннадий, по каким-то причинам в том же году не отправился в Яшезерскую пустынь, а прибыл в нее только в 1744 году. В это время обитель была доведена до такого состояния, что в 1743 году до выкупку за двунадесятую часть были взяты из церкви Благовещения Пресвятой Богородицы в заклад Евангелие, Псалтирь с вос-следованием и ризы. В 1744 году монах Геннадий получил от Ивана Иванова очень жалкую роспись монастырского имущества: "Разного скота и с подростками считалось не более 5 голов, хлеба разного и с семенным не насчитывалось и трех четвертей".
В таком незавидном положении к этому времени находилась обитель, приходя в оскудении все более и более. По реформе царицы Екатерины от 1764 года Яшезерский монастырь был упразднен и приписан к Новгородскому архиерейскому дому.
         Нет никаких сведений, под чьим заведованием находилась "упраздненная пустынь" до 1800 года, но в том же году, как видно из дел Новгородской Консистории, проживали в Яшезере дьякон и пономарь. Священников в монастыре не было, и служба совершалась по необходимости клириком Брусненской пустыни Марком Федоровым. К 1809 году в Яшезерском монастыре был утвержден новый штат и назначен священник Иван Семенов. В том же году по просьбе священника штат был ликвидирован, а монастырь приписан к Ивинекой приходской церкви. В этот период времени 1809-1840 гг. Петербургским купцом Матвеем Григорьевым над мощами святого Ионы устроена часовня с ракой. По открытии Олонецкой епархии в 1828 году вторым Олонецким архиереем архиепископом Венедиктом обращено было особое внимание на запустение Яшезерской пустыни. 30 ноября 1846 года указом через Олонецкую консисторию преосвященный приказал учредить хозяйственную комиссию, которая бы привела все земли Яшезерской пустыни в известность и отыскала ближайшие способы к употреблению их на пользу церкви. Свою работу комиссия начала в 1847 году. Обитель Яшезерская к этому времени найдена была комиссией в следующем положении:

ОПИСЬ МОНАСТЫРЯ

1. Церковь холодная во имя Пресвятой Богородицы с приделом во имя святителя Николая Чудотворца крайне обветшала, утвари мало и та очень скудна. Служение в ней совершается один раз в году, 25 марта в день храмового праздника. На этот день стекаются на Яшезеро многочисленные богомольцы.
2. Колокольня с часовней под нею, где сделан резной иконостас и рака над мощами (под спудом) Преп. Ионы довольно твердая. Колокольня, часовня и гробница самые простые.
3. Ограда обрушилась.
4. Две кельи на одних стенах с чуланами, крайне обветшали.
5. Зданий, построенных основателем пустыни, не сохранилось. Мельница обрушилась, но развалины ее несколько видны; канал начал засориваться.
6. Царские и другие вклады утратились; остались только два колокола Новгородского митрополита Исидора.
7. Земли при сей обители пашенной с сенокосными, лесными и рыбными угодьями значится в количестве 417 десятин 687 кв. саженей.

Земля эта обмежевана в 1783 году при генеральном межевании 21-25 сентября в трех кругах землемером подпоручиком Скрипицыным. Но вся доброкачественная земля, как пашенная так и сенокосная, по большей части поросла лесом.
         Между тем для исправления и поддержания пустыни и ее церквей была собрана достаточная сумма от различных благотворителей. Часть этой суммы употреблена была комиссией в 1850 году на заготовку материалов для поправки монастырских зданий. Преемник архиепископа Венедикта Преосвященный Аркадий указом через Олонецкую Консисторию от 4 августа 1851 года предписал хозяйственной комиссии исправление церквей монастыря. Комиссия, имея в своем распоряжении заготовленные материалы и сборную сумму, в том же году приступила к возобновлению построек обители. Причем комиссия много заботилась о прочности и благоприличии, нисколько не изменяя характера старинного устройства монастыря. В 1853 году Яшезерская пустынь приписана к Олонецкому архиерейскому дому.
         Каменная церковь Преображения Господня была построена иждивением Петрозаводского купца 1 гильдии потомственного почетного гражданина Марка Пименова в 1853-1855 гг. 10 июня 1855 года состоялось ее освящение. На строительство ушло 15000 серебром. Над мощами преподобного, почивающего в церкви Преображения Господня в 1856 году, купеческою женою Матреною Тимофеевной и купцом Марком Пименовым была устроена вызолоченная резная рака. На верхней доске изображение преподобного Ионы Яшезерского в ризе серебряной 84 пробы чеканной, венец серебряный позолоченный. Весу в ризе 14 фунтов 44 золотника, обнесена чугунной решеткой.
         12 сентября 1857 года указом Святейшего Синода Яшезерская пустынь получила самостоятельность с учреждением строителя и назначения штата монашествующих из 7 человек. От пожертвований и доходов монастырских земель был выстроен новый комплекс зданий, характерный прежде всего каменными постройками. Сооружена новая ограда с башнями по углам, два двухэтажных келейных корпуса. За пределами ограды возведены гостиница для паломников и хозяйственные постройки: скотный двор, сенник, конюшня, четыре хлева, кузница, баня, смолоплавильня, рига, каретник, прачечная и проч. С этого времени обитель переживает свое второе рождение.
Непосредственный очевидец этих событий иеромонах Нафанаил в своем рапорте епископу Аркадию пишет так: "Исполнение всей постройки церкви по плану и фасаду - превосходно. Церковь эта (Преображенская) еще не оштукатурена снаружи, но будет удивительно как хороша. Эта теплая каменная церковь великое украшение обители Яшезерской, истинное утешение ея и радость для окрестных жителей, толико усердствующих и благоговеющих к святости места сего, ради почивающего в оном не тленными своими останками святого основателя пустыни преподобного Ионы - радость для всех истинных поклонников дивного во Святых Бога нашего". В сентябре того же года были доставлены в пустынь вее иконы для трехъярусного иконостаса Преображенской церкви, выполненные по заказу и на счет благотворителя из Санкт-Петербурга. "Иконы эти я видел, - продолжает описание иеромонах Нафанаил, - но, не будучи сведом в иконописании и живописи, не беру на себя обязанность оценивать их по художеству, а скажу только, что такие иконы - редкость в здешнем краю. При мне, - пишет Нафанаил, - как бы на счастье, привели корову в подарок обители и еще двух привести обещались из Ладвы и Шокши".
         В 1882 году монастырь входит в первый благочиннеческий округ Олонецкой епархии. В рапорте от 1894 года на имя Преосвященнейшего Павла, благочинный священник Никандр Рыхлевский сообщает:

1. Богослужение в Яшезерской пустыни совершается неукоснительно... - каждодневно, во воскресение, праздничные и высокопре-стольные дни сл. литургия, а в прочие дни учения и часы.
2. Церкви, библиотека, ризница содержатся в чистоте и должном порядке.
3. Монастырская братия к службе являются все, поют и читают в оной и стоят благоговейно.
4. Чин общей трапезы соблюдается, с чтением на обеденной жития святых и троицкие молитвы. На вечерней многие из братии не приходят.
5. Монастырская братия живут смирно и между ними не замечается особых не миролюбивых отношений. Ко дню ревизии в монастыре находились: игумен 1, иеромонахов 2, иеродьяконов 2, послушников указных 5, огородников 5, работников 4, коровниц 3, лошадей 4 и жеребенков 1.
6. Сена накошено около 1600 пудов, ржи уродилось 120 мер, овса 185 мер, огородных продуктов достаточно. Показанного сена, а равно и семян, на весь год не достаточно, приобретать его нужно, как и в прошлые годы, покупкою. На будущий 1895 год посеяно ржи 28 мер.
7. В бытность в Яшезерской пустыни обозрена мною при-ходнорасходная книга, которая ведена чисто и исправно, за исключением не многого. Итоги и переносы верны, месячные итоги свидетельства учинены и старшею братию все подписаны. Ошибка на л. 93, остаток наличным кг Декабрю месяцу был не верен, по усмотре мною исправлен письмоводителем оговорена. В свидетельстве за ноябрь месяц на л. 84 на 6,8, и 9 строчки не дописаны над верхом слова 50 коп. и поставленная цифра 50, 2-62, оговорены особой оговоркою над свидетельствованным. На стр. 56 копеечный итог 8613 р. 90к. просчитан не верно, вследствие чего исправлены и оговорены как должно.
8. Сумма как наличными, так и билетеми проверена в присутствии Настоятеля и братии и найдена сохранною.
9. Взносы еще того на Духовно-учебные заведения, не были уплачены и в книге не состояли расписанным.

         В 1903 году в монастыре жило восемь монахов, послушники с трудниками. Обитель владела землями и лесными угодьями и двумя озерами. К 1907 году число насельников увеличилось до 12 человек братий, управлял обителью иеромонах Исайя. Перед революцией 1917 года заведование монастырем было в руках игумена Никона, пострижника Александро-Свирского монастыря. Сколько же было при нем монахов, неизвестно. Известно лишь, что в 1918 году последние семь монахов, которые не пожелали покинуть обитель, были выведены за ее пределы и расстреляны...
         В советское время монастырь был упразднен и закрыт. Имущество "национализировано". На территории монастыря располагались пенитенциарные учреждения, летние лагеря, лесхозпредприятия и лесозаготовители и проч. Вследствие такого использования монастырь стал быстро приходить в упадок и к началу 80-х годов ХХ века большей частью разрушился...